I denne artikel præsenteres, hvordan kontekstualiseret grammatikundervisning er blevet bestemt og udviklet i Gramma3, både i dialog med anden forskning og med afsæt i projektets aktuelle klasserumsobservationer fra udskolingen i Danmark. Fokus i denne artikel er rettet mod undervisning i dansk og tysk, og mod hvordan der kan trædes nye og delvist fælles veje i grammatikdidaktikken i disse fag og i skolens øvrige sprog- og kulturfag. Artiklen giver konkrete eksempler fra to klasserum og i særdeleshed indblik i et teoretisk grundlag for kontekstualiseret grammatikundervisning. Derudover peges på nogle af de udfordringer, som er trådt frem i Gramma3: At undervise kontekstualiseret medfører en kompleksitetseksplosion, der for læreren er svær at takle i momentet, ligesom fælles undersøgende klassesamtaler om sprog kan være udfordrende, fordi de er uvante.